Criada em 1989 por Oskar Metsavaht, é uma marca de lifestyle desenvolvida em Ipanema, Rio de Janeiro.
A primeira loja Osklen foi inaugurada em 1989, em Búzios, no Rio de Janeiro.
No início dos anos 90 a marca começa a ser reconhecida pelo seu estilo inovador, de qualidade internacional, e pelos novos conceitos de esportes de ação e aventura do período.
Em 1999, a marca lança a coleção feminina.
Em 2003 passa a desfilar no São Paulo Fashion Week, maior evento de moda da América Latina, mesmo ano que lança a linha Osklen Collection, que desenvolve peças com materiais sofisticados, acabamentos especiais e em séries limitadas, sem abandonar sua ligação com os esportes e a natureza.
A Osklen que tem 41 lojas no Brasil, 3 lojas em Portugal, duas lojas em Milão, uma em Nova York, Tóquio, Roma e Genebra, além de showroom na Itália, França, Espanha, Grécia e Portugal. Exporta também para Bélgica, Chile e Oriente Médio.